Фамилия Рогайло — редкий пример, где прозвище сохранилось почти без изменений, минуя стандартные суффиксы -ов или -ин. Её основа — слово «рог», но не в прямом значении «рог животного», а в переносном, прозвищном. В древнерусском языке «рог» мог означать упрямство, твёрдость характера или даже внешнюю особенность — например, высокий, «рогатый» лоб. В белорусских и украинских говорах слово «рогай» или «рогайло» закрепилось за человеком с заметными, торчащими в стороны усами или за тем, кто постоянно «бодается», спорит, стоит на своём.

Суффикс -айло (как в фамилиях Дергайло, Кривайло) типичен для прозвищ, образованных от глаголов или существительных, и часто носил экспрессивный, даже ироничный оттенок. Рогайло — буквально «тот, кто рогат» или «упрямец». Такие фамилии без патронимических окончаний (на -о) характерны для западнорусских земель, особенно для Украины и Беларуси, где прозвище могло закрепиться как родовое имя без дополнительных суффиксов. Встречается фамилия и в Польше (Rogajło), что подтверждает её западнославянские корни.

Спорных версий немного. Иногда Рогайло связывают с названием старинного оружия — рогатины, но это натяжка: прозвище от орудия давалось бы скорее через суффикс -ник (Рогатник). Правдоподобнее считать, что предок обладал яркой внешностью (например, густые брови, выдающийся нос, который в народе называли «рогом») или характером — «бодался» с начальством. В словаре Веселовского и других ономастов фамилия не фиксируется в древних боярских списках, что говорит о её простонародном, крестьянском или казачьем происхождении.

В современной России фамилия редкая, но не исчезла. Её носители живут в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, а также на Кубани, куда переселялись украинские казаки. Если ваша фамилия Рогайло, велика вероятность, что предки происходили из белорусского или украинского Полесья, где прозвища на -айло были в ходу.