Фамилия Ремыгайло звучит непривычно для русского уха — и это подсказка. Её выдают суффикс -айло и корень, который явно не из церковнославянского, а из живой разговорной речи. Скорее всего, перед нами прозвище, застывшее в форме фамилии, причём прозвище, образованное от глагола «ремыгать» — слова, которое сейчас почти забыто, но в некоторых говорах означало «жевать медленно, пережёвывать без аппетита» или «говорить невнятно, мямлить». Человек, получивший такое прозвище, мог отличаться неторопливостью в еде или неразборчивой речью.

Модель образования — типичная для восточнославянских прозвищ с суффиксом -айло, который придаёт слову оттенок действующего лица, часто с лёгкой иронией или насмешкой (сравните: «кривляйло», «ломáйло», «зевайло»). Такие фамилии редко встречаются в центральных областях России, зато характерны для западнорусских и белорусских земель, где суффикс -айло в прозвищах был особенно продуктивен. Не исключено, что фамилия Ремыгайло имеет белорусские корни: в белорусском языке слово «рэмыгаць» означает «жевать», и оно звучит естественно в деревенском быту.

По сословной принадлежности носители такой фамилии — почти наверняка крестьяне или мещане, а не дворяне. Фамилии на -айло редко попадали в родословные книги. В документах XIX века Ремыгайло могли записать и как Ремыгайлов, подгоняя под стандартную русскую модель, но первоначальная форма сохранилась в тех регионах, где фамилии долго не кодифицировались.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Ремыга, Ремыгин, Ремыгалов — все они восходят к тому же глаголу. Но Ремыгайло стоит особняком: суффикс -айло делает её более экспрессивной и редкой. В современных справочниках эта фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании и малочисленности рода.