Фамилия Рейтаровская — редкий пример того, как русская фамилия хранит память о западноевропейских наёмниках XVII века. Её основа — прозвище Рейтар, которым на Руси называли конного воина, обученного стрельбе с лошади. Само слово пришло из немецкого языка, где Reiter означает «всадник».

История этого прозвища уводит в Германию времён Тридцатилетней войны. Грозную славу тогда снискали так называемые «чёрные всадники» (Schwarze Reiter) из Южной Германии — их доспехи были выкрашены в чёрный цвет. Тактика этих рейтаров отличалась от действий кирасир: ставку они делали на огнестрельное оружие, а не на холодное. Всадник возил с собой несколько пистолетов и аркебузу, меч оставался лишь запасным средством. От более поздних карабинеров рейтары отличались доспехами, аналогичными кирасирским, а от драгунов — тем, что практически никогда не спешивались, ведя огонь прямо с седла.

В России слово «рейтар» закрепилось в XVII веке, когда в армии появились полки «нового строя», сформированные по западноевропейскому образцу. Там служили и иноземцы, и русские люди, перенимавшие военную науку. Человека, за которым закрепилось прозвище Рейтар — за службу, внешний вид или характер — его потомки и стали называть Рейтаровскими.

Сама фамилия образована по типичной для русских дворянских и шляхетских родов модели: к основе добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или связь. Такая форма чаще встречалась в среде польской шляхты и украинской старшины, чем в крестьянской среде, где преобладали фамилии на -ов и -ин. Поэтому можно предположить, что носители фамилии Рейтаровская имели отношение к военному сословию или происходили с земель, где польское влияние было сильным.