Фамилия Рокашков — довольно редкая, и её разбор стоит начать с суффикса. Типичная русская модель на -ов указывает на происхождение от личного имени или прозвища: Рокашко. Суффикс -к- в основе (Рокаш-к-о) часто встречается в украинских, белорусских и южнорусских фамилиях, где он придавал уменьшительно-ласкательный или обиходный оттенок. Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, звался Рокашко — человек, которого в быту называли ласково или пренебрежительно.

Корень «Рок-» неоднозначен. Самая прямая версия — от древнерусского слова «рокъ» в значении «срок», «судьба», «рок». Прозвище Рок мог получить человек, веривший в предопределение, или тот, с кем связывали некое фатальное событие. Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к глаголу «рокать» (южнорусский диалект) — «греметь», «стучать», тогда прозвище могло относиться к шумному человеку или, например, к мельнику, работавшему с грохочущими жерновами.

В ономастических словарях фамилия Рокашков не фиксируется как широко распространённая, что указывает на её локальный характер. Вероятнее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей на юге России или на Украине, где модель с суффиксами -к- и -енк- более активна. Сословной привязки к дворянству нет — это типичная «бытовая» фамилия, образованная от уличного прозвища.

Интересная деталь: написание через «о» в корне (Рок-) отличает эту фамилию от возможных однокоренных с «рак» (от рака или ракиты). Если бы основа была от слова «рак», мы бы видели формы Ракашков или Рачков. Рокашков — это именно про «рок», а не про животное или кустарник.

Таким образом, ваш предок, скорее всего, был простым человеком, получившим прозвище Рокашко — «маленький рок» или «тот, кто рокочет», — жившим в южнорусских или украинских землях. Фамилия сохранила редкую словообразовательную цепочку, которая не стёрлась под влиянием более частых моделей.