Фамилия Рошколаева выделяется необычным звучанием и редкой основой. В русской ономастике она почти не встречается, что делает её особенно интересной для разбора. Скорее всего, это вариант фамилии Рашкулаева или Рошкалаева, образованной от прозвища, которое давали человеку по месту жительства или национальности. Корень «рошк-» или «рашк-» может восходить к тюркскому «раш» (звукоподражание треску, шороху) или к названию реки Рашка (в исторических документах — одно из названий Волги или её притока). В таком случае Рошколаевым могли называть выходца с берегов этой реки, либо человека, жившего в местности, где слышен шум воды или ветра.

Суффикс «-аев» указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ или имён тюркского происхождения. В XVI–XVII веках такие фамилии часто получали служилые люди, казаки или крестьяне, переселившиеся с южных и восточных окраин. Форма «Рошколаева» — женская, мужской вариант — Рошколаев. Скорее всего, фамилия закрепилась в среде донских или кубанских казаков, где были сильны тюркские заимствования.

Есть и другая, менее вероятная версия: основа «рошк-» может быть искажением от «рожок» или «рожка» — уменьшительного от слова «рог». В старину рожком называли пастуший рожок, музыкальный инструмент, а также меру сыпучих тел. Тогда Рошколаев — потомок пастуха или человека, торговавшего зерном. Однако эта гипотеза слабее, так как звуковой переход «ж» в «ш» в русских фамилиях встречается редко и обычно связан с диалектным произношением, а не с письменной фиксацией.

Географически фамилия Рошколаева привязана к югу России: единичные носители встречаются в Ростовской области, Ставропольском и Краснодарском краях. В центральных и северных регионах она практически не зафиксирована. Это подтверждает версию о тюркском или казачьем происхождении.

Сословная принадлежность предков Рошколаевых, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано. В метрических книгах XIX века фамилия не упоминается, что говорит о её редкости и, возможно, позднем закреплении — в конце XIX — начале XX века, когда многие крестьяне получали фамилии по прозвищам, а не по отчеству.