Фамилия Рошколаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, можно реконструировать почти буквально. Это не от имени, не от профессии, а от бытовой, чуть насмешливой характеристики человека. Основа фамилии — «рошколай», где «рошко» — диалектная форма слова «рохля» (в украинских и южнорусских говорах так называли нерасторопного, размазню, человека, который всё роняет), а вторая часть — «лай» (от глагола «лаять», то есть браниться, ругаться). Выходит, что «рошколай» — это «нерасторопный и при этом бранчливый», или, образнее, «тот, кто медленно делает, но громко ругается». Слово собирательное, почти карикатурное.

Суффикс -ев указывает на стандартную модель образования русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. Прозвище Рошколай превратилось в Рошколаев — «сын (или потомок) Рошколая». Такая словообразовательная цепочка типична для XVI–XVII веков, когда прозвища активно закреплялись за родами.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. Форма «рошко» вместо литературного «рохля» — яркий диалектный признак, который встречается в курских, воронежских, харьковских говорах. Это сужает область поиска корней: предки носителя фамилии, скорее всего, жили на стыке великорусских и малорусских земель, где подобные прозвища были в ходу у крестьян и казаков.

В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Рошколаев — чисто прозвищная, мирская фамилия. Она не связана с церковью и не отражает социальный статус. Человек по прозвищу Рошколай мог быть и вольным крестьянином, и однодворцем, и казаком. Сама фамилия — живое свидетельство того, как зорко и метко народная языковая среда умела схватывать характер человека и закреплять его в родовом имени.