Фамилия Рошковенская — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с корнем всё не так очевидно. Судя по суффиксу -ск-, это типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная от названия местности. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский/-цкий указывали на владение или происхождение из поместья с таким именем. Значит, предок носителя — человек из Рошкова или Рошковеня.

Где искать это место? Вариантов несколько. В Польше и Беларуси есть несколько деревень с корнем Рошк-: Рошково, Рошковице, Рошкув. Но окончание -ен- в середине слова (Рошков-ен-ская) наводит на мысль, что исходным было название вроде Рошковень или Рошковня — так именовали мелкие хутора или усадьбы в бывшем Великом княжестве Литовском. Возможно, речь о литовском или белорусском топониме, который в документах записывали через «е» или «я».

Сам корень «рошк» — тёмный. Он может восходить к литовскому raškas (пестрый, рябой) или к польскому roszek (уголок, рожок). Вторая версия правдоподобнее: если поселение стояло на мысу, в излучине реки или у развилки дорог, его могли назвать «Рожок», а в местном произношении — «Рошок». Со временем название оформилось как Рошков и дало фамилию Рошковенская — то есть «из Рошковеня». Это типичная модель для мелкопоместной шляхты: они брали фамилию по названию своего застенка, а не по городу.

Есть и бытовая версия, без географической привязки: фамилия могла возникнуть от прозвища Рошко (уменьшительное от Рошка — человека с приметной внешностью, например, с родинкой или рыжиной). Но суффикс -ен-ск- в таком случае необъясним — обычно прозвищные фамилии заканчиваются на -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с топонимом остаётся основной.

В дореволюционных метрических книгах фамилия почти не встречается — это говорит о её локальном бытовании, возможно, в пределах одного уезда или даже прихода. Носители Рошковенских, скорее всего, были небогатыми дворянами или однодворцами из западных губерний Российской империи (Виленской, Гродненской, Ковенской). После разделов Речи Посполитой такие фамилии часто попадали в списки «разборов шляхты» и могли быть переведены в податные сословия, если дворянство не подтверждалось.