Фамилия Росколий — редкий пример украинской фамилии, в основе которой лежит прозвище, а не крестильное имя. Она образована от личного прозвища Росколий, которое, в свою очередь, восходит к украинскому нарицательному «росколіт» — так называют редкий минерал. Смысл прозвища указывает на род занятий: вероятнее всего, основатель рода имел отношение к добыче или обработке камней, был рудознатцем или мастером-камнерезом. Такие «профессиональные» именования были широко распространены в среде ремесленников и промысловиков, где человека легко могли определить по его делу.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ий (в украинской традиции -ій) превращает нарицательное существительное в прозвище, а затем и в фамилию. Подобный тип характерен для украинских фамилий, где прозвища часто переходили в наследственные именования без дополнительных патронимических суффиксов, в отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин. Позже прозвище Росколий, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате это прозвище стало основой для фамилии Росколий.

Интересно, что в русском языке слово «раскол» и производные от него имеют совсем иное значение — церковный раскол XVII века. Однако для украинской ономастики связь с минералом «росколіт» выглядит правдоподобнее: фамилия явно южнорусского или украинского происхождения, и в этом регионе корень «роскол» редко связывали с религиозными событиями. Альтернативная версия, возводящая фамилию к прозвищу «раскольник», маловероятна: она не объясняет специфическое окончание -ий и не находит подтверждения в украинской лексике.

О точном месте и времени возникновения фамилии Росколий говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Можно лишь предположить, что она закрепилась в тех регионах Украины, где велась добыча самоцветов или поделочных камней, например, в Приднепровье или на Волыни. Тем не менее, фамилия Росколий представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе след давнего ремесла и народной терминологии.