Фамилия «Россыльныая» — редкая и нестандартная. Сразу бросается в глаза её написание: окончание -ая указывает на женскую форму, а буквосочетание -ыльн- выглядит архаично или диалектно. Мужской вариант, скорее всего, звучал бы как «Россыльный». Такие фамилии на -ой/-ый/-ий обычно образовывались от прозвищ или названий профессий, а не от крестильных имён.

Ключ к разгадке — основа «россыльн-». Самое вероятное объяснение: перед нами вариант фамилии от слова «россыльный» или «рассыльный». В русских говорах и в официальном языке XVIII–XIX веков слово «россыльный» означало «посыльный», «курьер», а также «рассыльный при присутственном месте» — низший служащий в канцелярии или суде. Прозвище Россыльный могли дать человеку, который постоянно находился в разъездах, доставлял бумаги или выполнял поручения. Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Вторая версия, менее правдоподобная, но допустимая: фамилия могла возникнуть от топонима — названия села или речки Россыльная или Россыльное. Такие названия встречаются, но редко. Однако ударение в фамилии, если оно падает на второй слог (РоссЫльный), больше указывает на профессиональное прозвище, а не на географическое имя.

Написание с двумя «с» и через «ы» — «Россыльныая» — необычно. В дореволюционной орфографии буква «ы» после приставок и в корнях встречалась чаще, а «россыльный» писалось именно так, с двумя «с», так как образовано от «раз-сылать». Современная норма — «рассыльный», с одной «с» и «а» в приставке. Таким образом, фамилия сохраняет старое, дореформенное написание, что само по себе — ценная историческая деталь.

Фамилия явно редкая и, скорее всего, имеет локальное распространение. В официальных списках она почти не встречается — возможно, из-за того, что в советское время написание «исправили» на более привычное «Рассыльный» или «Рассыльнов». Носители фамилии «Россыльныая» — это, вероятнее всего, потомки мелких служащих, писарей или курьеров, живших в центральных или северных губерниях России, где форма «россыльный» была употребительна.