Фамилия Роздильская с первого взгляда кажется украинской или польской, и это верное направление. Её основа — не имя и не профессия, а географический объект. В основе лежит топоним Роздiл или Роздолье. На карте Украины и Польши есть несколько сёл с названием Роздiл (например, во Львовской области), а также местечко Роздол. Фамилия образована по типичной для шляхты и духовенства модели: к названию места добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение, и окончание -ая, характерное для женской формы. Мужской вариант — Роздильский.

Суффикс -ск- в русских и польских фамилиях — маркер дворянского или священнического происхождения. В XVIII–XIX веках так называли тех, кто владел землёй в определённой местности, либо выходцев из неё. Роздильская — скорее всего, потомственная фамилия человека, чей предок был либо помещиком из села Роздiл, либо священником, получившим фамилию по названию прихода. Второй вариант особенно вероятен: в западнорусских и малороссийских губерниях духовенству часто давали фамилии по сёлам, где стояла церковь.

Корень слова «роздiл» в украинском языке означает «раздел», «разделение» — возможно, речь идёт о месте на развилке дорог или о разделённом на части поселении. Однако в ономастике принято опираться на реальный топоним, а не на прямое значение нарицательного слова. Фамилия Роздильская — редкая, встречается в основном на западе Украины (Львовская, Тернопольская области) и в польских записях. В России она почти не фиксируется, что подтверждает её локальное происхождение.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Роздольский звучит «общерусски» и встречается чаще, а Роздильский — более архаичный, диалектный вариант, сохранивший украинское произношение. Носительница фамилии Роздильская может с высокой вероятностью вести род из Галиции или Волыни, где предки были либо мелкими землевладельцами, либо сельскими священниками униатской или православной церкви.