Фамилия Роздоловский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ск(ий). Такая модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше, Литве, на западе и юго-западе России фамилии на -ский/-цкий носили владельцы поместий или выходцы из конкретного села. Значит, предок Роздоловского, скорее всего, владел землёй или жил в местечке, которое называлось Роздолово, Роздолов или как-то похоже.

Корень фамилии — «роздол» или «раздол». В русских и украинских говорах «роздол» — это простор, широкая долина, раздолье. Сравните: «раздолье», «на роздолі» (на просторе). Прозвище Роздол могли дать человеку, жившему на открытой равнине, или тому, кто любил разгульную, свободную жизнь. В фамилии этот корень соединился с типичным топонимическим суффиксом.

Есть и более конкретная географическая привязка. На исторических картах Волыни и Подолья встречаются хутора и урочища с названием Роздол. Например, село Роздол (ныне в Винницкой или Хмельницкой области Украины). Выходец оттуда и получал фамилию Роздоловский. В польском варианте фамилия могла звучать как Rozdołowski — с буквой «ł», что при адаптации на русский язык дало «л» твёрдое.

Интересно, что написание через «о» (Роздоловский, а не Раздоловский) выдает южнорусское или украинское «аканье» на письме: в безударном положении «о» закрепилось в документах. Такая орфография — дополнительная подсказка, что предки жили на территории, где говорили на «роздол», а не на «раздол» (характерно для великорусских говоров).

Сословно носители фамилии, судя по архивным записям, чаще всего относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые после разделов Речи Посполитой оказались в составе Российской империи и сохранили свою фамилию. Встречаются Роздоловские и среди крестьян, особенно в бывших поместьях, где фамилия могла перейти от бывших владельцев к их бывшим подданным.

Итог простой: Роздоловский — человек, чей род пошёл из местности с названием Роздол (широкий простор), а сама фамилия сформировалась по польско-шляхетской модели, что типично для западнорусских и украинских земель.