Фамилия Роздольский звучит по-украински, и её основа — нарицательное «роздол», то есть «простор, широкое свободное пространство». Отсюда и главная версия происхождения: прозвище Роздольский давали человеку по месту жительства. Предок рода, скорее всего, обосновался на просторной ровной местности — в долине, на широком лугу или в поле, где глазу было где разгуляться.

Но у слова «роздол» есть и второе, переносное значение — «веселье, свобода». Не исключено, что прозвище цеплялось не к ландшафту, а к характеру: так могли называть человека простого, весёлого и беззаботного, который живёт нараспашку. Обе трактовки вполне жизнеспособны, хотя первая выглядит правдоподобнее: прозвища, образованные от географических терминов, в украинской традиции встречаются чаще, чем «характерные» названия с суффиксом -ськ-.

Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) — типичный для украинских и польских фамилий, он указывает на связь с местом: Роздольский — «тот, кто с Роздола». Так могли называть выходца из села или местности с названием Розділ або Роздол, которых на западе Украины немало. Со временем прозвище закрепилось за потомками и превратилось в фамилию.

Самая известная фигура с этой фамилией — Роман Осипович Роздольский (1898–1967), украинский учёный-марксист, экономический и социальный историк. Он признан как исследователь трудов Маркса, а его работы до сих пор цитируют историки экономической мысли. Благодаря ему фамилия Роздольский прочно ассоциируется с интеллектуальной традицией, хотя в основе её лежит простая и понятная картина — широкий простор, с которого начался род.