Фамилия Розпутний — случай, когда написание сразу задаёт направление поиска, но не даёт однозначного ответа. Если бы фамилия была русской, мы бы почти наверняка читали её как «Распутный» (через «а»), с прямым указанием на прозвище — человек распутного поведения. Но форма с «о» в корне (Розпутн-) — это не опечатка и не диалектное произношение, а украинский или польский след. В украинском языке приставка «роз-» соответствует русской «раз-», а «путний» — это «путный, дельный, порядочный». Получается, что «розпутний» в украинском означает «непутёвый, бестолковый, непутевый человек», то есть буквально — «тот, кто не пошёл путём». Смысл близок к русскому «распутный», но с другим оттенком: не столько развратный, сколько сбившийся с пути, неудачливый или негодный.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прилагательное на -ий (в украинском — твердая группа, Розпутний) перешло в разряд фамилий без дополнительного суффикса. Такие фамилии характерны для украинской ономастики, где субстантивированные прилагательные (Шевченко, Довженко, Розпутний) не редкость, в отличие от русской традиции, где преобладают фамилии на -ов/-ев.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, казацкая или крестьянская. Прозвище «Розпутний» могли дать в среде запорожских казаков или сельской общины за характер или поступки — необязательно с резко негативной оценкой, а скорее с насмешкой или констатацией. В реестрах Войска Запорожского встречаются похожие прозвища, но именно фамилия Розпутний фиксируется в основном на территории Центральной и Западной Украины, а также в приграничных районах Беларуси и Польши.

Корень «пут-» (путь, дорога) в фамилиях часто указывает на связь с дорогой, передвижением или образом жизни. Но в паре с отрицательной приставкой «роз-» он даёт не профессию, а моральную характеристику. Это редкий случай, когда фамилия прямо, без эвфемизмов, называла человека «непутевым». В современных словарях украинских фамилий (например, в работах Ю. Редько) Розпутний приводится как фамилия, образованная от прозвища, с пометкой «характеристика особи».