Фамилия Рупышев — редкий случай, когда основа может восходить к двум совершенно разным источникам, и выбор между ними зависит от того, где именно жили первые носители фамилии. Разберём словообразовательную модель: это типичная патронимическая фамилия на -ев, образованная от прозвища или имени Рупыш. Суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. Вопрос в том, что такое «Рупыш».

Первая и наиболее вероятная версия — диалектная. В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «рупа» означало «неряха», «замарашка», а также «плохая, негодная вещь». В архангельских и вятских говорах фиксируется глагол «рупать» — «пачкать», «грязнить». Прозвище Рупыш, таким образом, могли дать неопрятному человеку или, в переносном смысле, небрежному работнику. Это прозвище, как и многие другие (Грязнов, Чумазов), не несло оскорбительного оттенка, а просто описывало заметную черту.

Вторая версия — отголоски календарного имени. В святцах есть редкое имя Руф (от латинского «рыжий»). В народном произношении оно могло трансформироваться: Руф → Руп → Рупыш. Суффикс -ыш (как в Малыш, Голыш) характерен для уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм. То есть Рупыш — это народная форма крестильного имени Руф. Эта версия менее убедительна, потому что имя Руф и так было редким, а его просторечная форма с суффиксом -ыш — почти уникальна.

География фамилии тоже подсказывает выбор. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, Рупышевы чаще встречаются в Пермском крае и на Урале. Это регионы, где активно бытовала диалектная лексика, и где фамилии, образованные от прозвищ по внешнему виду или поведению, — обычное дело. В пользу прозвищной версии говорит и то, что фамилия не имеет «дворянских» суффиксов (-ский) и не похожа на искусственную семинарскую фамилию — это чисто народное образование.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок Рупышевых получил прозвище Рупыш за неопрятность или неряшливость. Позже это прозвище закрепилось за его детьми как фамилия. Второй вариант — происхождение от редкого календарного имени Руф — остаётся гипотетическим и менее подтверждённым диалектным материалом.