Фамилия Рупашев — редкий пример, когда две равноправные версии происхождения не противоречат друг другу, а просто описывают разные пути, по которым могло пойти слово. В обоих случаях в основе лежит прозвище, а фамилию образовали по стандартной модели с суффиксом -ев, который крепится к основе на шипящий или мягкий согласный. Если бы основа заканчивалась на твёрдый согласный, мы бы получили Рупашов.

Первая и самая прозрачная версия — от тюркского слова «рупаш» или близкого к нему «рупа» в значении «вид», «облик», «образ». В тюркских языках это слово заимствовано из персидского, где «ру» — лицо. Прозвище Рупаш могли дать человеку за яркую внешность, осанку или, наоборот, за какую-то заметную особенность. В русских говорах Поволжья и Приуралья, где сильно татарское и башкирское влияние, такие прозвища легко приживались и фамилизировались.

Вторая версия ведёт к глаголу «рупать» — диалектному слову, которое в рязанских, тамбовских и владимирских говорах означало «рубить», «тесать», а также «есть с хрустом» или «говорить отрывисто, грубо». В словаре Даля зафиксировано «рупать» именно в значении «рубить». Тогда Рупаш — это прозвище дровосека, плотника, либо человека с резкой, грубоватой речью. Суффикс -аш в русских прозвищах характерен для экспрессивных, бытовых имён: Вертяш, Долгаш, Кудряш. Рупаш встаёт в этот же ряд.

География фамилии подсказывает, что обе версии могли работать одновременно. Рупашевы встречаются в Башкортостане, Татарстане, Оренбургской области — там силён тюркский след. Одновременно фамилия фиксируется в Тамбовской и Рязанской областях, где «рупать» — вполне русское диалектное слово. Получается, что носители фамилии могли происходить из разных регионов и разных этнических групп, но прозвище в итоге дало одинаковую форму.

Сословной принадлежности у фамилии нет: Рупашевы встречались и среди крестьян, и среди мещан. В документах XVIII—XIX веков эта фамилия нередко записывалась как Рупашевъ, без вариантов, что говорит о её устойчивости. Интересно, что однокоренных фамилий в русском языке почти нет: Рупанов, Рупачев встречаются единично, что делает Рупашева самостоятельным и довольно узнаваемым ономастическим случаем.