Фамилия Рябошапкин — один из тех случаев, когда прозвище предка почти с фотографической точностью описывает его внешность или привычку. В основе лежит прозвище Рябошапка. Первая часть, «рябой», в старину имела два главных значения: либо человек со следами оспы на лице, либо вообще пёстрый, неоднородный по цвету (например, рябая курица). Вторая часть — «шапка». Скорее всего, прозвище получил человек, который постоянно носил старую, пёструю, заношенную шапку, или же тот, у кого шапка была из рябого, пёстрого меха. В любом случае, образ очень конкретный и бытовой.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: прозвище на -а (Рябошапка) превратилось в фамилию с помощью патронимического суффикса -ин. Рябошапкин буквально означает «сын Рябошапки». Суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному лицу, а не на географическое происхождение (как -ский). Это фамилия из разряда «дворовых» или «уличных» — её давали не по отцу, а по характерной черте самого человека, и она закреплялась за его детьми.

Интересно, что фамилия Рябошапкин не слишком распространена. Она встречается в основном в центральных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях. Это говорит о том, что прозвище возникло в относительно узкой среде — скорее всего, среди крестьян или однодворцев (государственных крестьян, живших на южных рубежах). В дворянских родословных книгах эта фамилия не фигурирует.

С точки зрения ономастики, фамилия Рябошапкин интересна тем, что сохранила архаичную форму прозвища. В современных говорах слово «рябошапка» практически не употребляется, но в XIX веке оно было вполне живым. В словаре В. И. Даля «рябошапка» не зафиксирована, но есть «рябчик» и «рябь», что подтверждает семантику пёстроты. Таким образом, фамилия — это застывший снимок народной речи, который уже почти не расшифровать без исторического комментария.

Если искать параллели, однокоренные фамилии — Рябцев, Рябов, Рябчиков — образованы от тех же корней, но с другим суффиксом. Рябошапкин стоит особняком, так как в основе — не просто качество, а целое прозвище-описание. Это делает её более редкой и ценной для генеалогии: носитель такой фамилии почти наверняка происходит из конкретной местности, где прозвище было в ходу.