Фамилия Рычаловский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Такая модель была особенно распространена среди польской и западнорусской шляхты, а также среди духовенства. Основа фамилии — топоним Рычалово или Рычалов, который, вероятно, существовал на территории современных Беларуси, Украины или Польши. Название деревни или усадьбы, в свою очередь, пошло от прозвища или имени Рычал.

Самое вероятное происхождение корня «Рычал» — от глагола «рычать» или существительного «рык». Прозвище Рычал могли дать человеку с громким, низким голосом, похожим на звериный рык, или же обладателю вспыльчивого, «рычащего» нрава. В древнерусском языке слово «рыкати» означало «реветь», «издавать громкие звуки», так что прозвище было образным и запоминающимся. В польском языке существует схожее слово «ryczeć» (реветь, рычать), что подтверждает возможность польского происхождения основы.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «рычал» или «рычаг» — в некоторых говорах так называли рычаг, жердь, коромысло. В этом случае прозвище мог получить высокий и худой человек, напоминающий жердь, или же тот, кто работал с рычагами (например, кузнец или строитель). Однако эта гипотеза слабее, так как слово «рычаг» в значении «приспособление» закрепилось в языке позже и реже становилось основой для прозвищ.

Фамилия Рычаловский — относительно редкая. Если бы она была образована от имени Рычал (гипотетическая форма от Рыгор, то есть Григорий, или от языческого имени Рыкун), то в русской традиции мы бы чаще видели форму Рычалов. Суффикс -ский указывает на то, что предок носителя фамилии был владельцем или жителем населенного пункта Рычалово, и при переезде на новое место его называли «Рычаловский» — то есть «тот, кто из Рычалова». Такая модель характерна для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке её активно перенимали и крестьяне, получавшие фамилии от названия родной деревни.

В современном написании фамилия чаще всего встречается в Беларуси и западных областях России, реже — на Украине. Из-за редкости фамилии первая гипотеза (от прозвища по голосу или характеру) остается основной и наиболее правдоподобной.