Фамилия Садайло звучит по-южному мягко и выбивается из ряда привычных русских фамилий на -ов и -ин. Её основа — не имя и не ремесло, а, скорее всего, прозвище, причём редкое. Ключ к разгадке — суффикс -айло, который в украинском и белорусском языке часто указывал на деятеля, склонного к какому-то действию, нередко с оттенком шутки или иронии (ср. ломайло, стреляйло, пугайло). В русском языке этот суффикс тоже встречался, но реже.

Самая вероятная версия происхождения фамилии Садайло — от глагола «садить» (сажать). Прозвище Садайло могли дать человеку, который много сажал: крестьянину, занятому посадкой овощей или деревьев, либо тому, кто «сажал» гостей за стол (расторопный хозяин). В украинском языке «садати» означает «сажать», что делает эту этимологию особенно убедительной для западнорусских и малороссийских земель.

Менее распространённая, но допустимая версия — связь с диалектным словом «сада» (беда, напасть) или «садить» в значении «сильно бить, ударять». В этом случае Садайло мог получить прозвище за драчливый нрав или за манеру «садить» кулаком. Проверить это сложно, так как слово «сада» в значении «беда» почти вышло из употребления, но в говорах Псковщины и Смоленщины оно фиксировалось.

Географически фамилия Садайло привязана к западу и югу: она встречается у украинцев, белорусов и в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская области). В центральной России она редка. О принадлежности к дворянству или духовенству данных нет — скорее всего, это крестьянская или казачья фамилия, образованная от бытового прозвища.

Если смотреть на словообразовательную модель, то фамилия Садайло стоит в ряду таких же прозвищных фамилий, как Ломайло, Стреляйло, Пугайло, Хватайло. Все они — живые, образные, и за каждой стоит конкретная черта характера или занятие предка. Садайло — не исключение: это фамилия человека, чьё дело было «садить», будь то земля, рассада или порядок в доме.