Фамилия Садейский — довольно редкая и прозрачная по своей структуре, но неочевидная по исходному значению. Её основа — «Садей» — и суффикс «-ский» сразу указывают на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший или живший в местечке, которое называлось Садеи, Садея или Садейск. В польской и западнорусской традиции суффикс «-ский» был дворянским маркером, но к XIX веку он широко распространился и среди крестьян, особенно после реформ, когда многим просто присваивали фамилии по названию деревни.

Корень «Садей» восходит к личному имени Садей, которое является народной формой библейского имени Садок (евр. «праведный»). В православных святцах имя Цадок (Садок) встречается, но редко, а в украинской и белорусской среде оно могло трансформироваться в Садей через характерное смягчение согласных. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть потомком человека по имени Садей, а сама фамилия строилась по отчественной модели: «чей?» — Садеев, но с заменой простонародного «-ов» на шляхетское «-ский» при переходе в другое сословие или при переселении.

География фамилии сегодня размыта, но её ареал, скорее всего, связан с историческими землями Речи Посполитой — современные западные области Украины, Беларуси, а также восток Польши. Встречается она и в России, но единично, что подтверждает её «пограничное» происхождение. Любопытная деталь: в польском языке слово «sadej» не существует, а вот в украинских говорах «садей» — это диалектное название сада или фруктового дерева, но эта версия менее вероятна, так как суффикс «-ский» в таком случае образовывал бы фамилию от нарицательного существительного, что для крестьянских прозвищ редкость.

Если отбросить экзотику, то наиболее правдоподобная версия — фамилия образована от названия населённого пункта. Например, на карте Волынской губернии XIX века фиксируется хутор Садеи, а в Подляшье — деревня Садейки. Переселенец из такого места, попадая в другую местность, становился Садейским — «тот, кто из Садеев». Сословная принадлежность первых носителей могла быть разной: от мелкой шляхты до государственных крестьян, но именно «-ский» в фамилии чаще выдаёт человека, который либо сам был из привилегированного слоя, либо его предки приписались к нему при получении фамилии.