Фамилия Садиловская — редкий случай, когда географический суффикс -ск- не указывает на польское или белорусское происхождение, а скорее на южнорусскую или украинскую основу. Модель образования «основа + -овск- + -ая» типична для фамилий, которые первоначально были прилагательными, отвечавшими на вопрос «чей?» или «откуда?». В данном случае — «из рода Садиловых» или «из места Садилово».

Корень Садил- восходит к личному имени или прозвищу Садило. В древнерусском языке «садило» — это не только орудие для посадки растений («сажать»), но и человек, который любит сажать, хлопотать по хозяйству, или же тот, кто «сажает» гостей, то есть хлебосольный хозяин. В ономастике известны прозвища от глагола «садить» в значении «усаживать, помещать», иногда с ироничным оттенком — «мешкотный, неповоротливый». Более правдоподобна версия о происхождении от топонима: в России и на Украине встречаются села Садилово, Садиловка, Садилы. Житель такого села, переехав в другое место, получал прозвище Садиловский, которое затем закрепилось как фамилия.

Суффикс -овск- в русских фамилиях чаще встречается у дворянских родов (по названию имения), но в народной среде он мог возникнуть стихийно, как указание на принадлежность к селу. Окончание -ая выдает женскую форму, но в русской традиции фамилии на -ская/-цкая склоняются по общему правилу и не указывают на пол носителя; мужской вариант — Садиловский.

География фамилии сегодня — преимущественно юг России (Краснодарский край, Ростовская область) и восток Украины, что косвенно подтверждает связь с украинскими говорами, где «садило» — это еще и «садовое дерево» или «саженец». Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит либо о недавнем формировании (XIX век), либо о потере ветви в советское время.

Таким образом, предки носителя фамилии Садиловская — скорее всего, крестьяне или казаки из села с корнем Садил-, занимавшиеся садоводством или получившие прозвище по месту жительства. Дворянского происхождения у этой фамилии, судя по отсутствию в родословных книгах, нет.