Фамилия Садиловский — одна из тех, где бросается в глаза суффикс -ский, но при этом корень неочевиден. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев, модель на -ский в восточнославянской среде чаще указывала на дворянское происхождение или на связь с географическим названием. Однако Садиловский — случай, где эта модель могла быть вторичной, «подогнанной» под польскую или малороссийскую моду.

Корень фамилии — «садил-». Самое прямое объяснение — от слова «садить» (сажать). В старину «садилой» или «садильником» могли называть того, кто занимался посадкой растений: садовника, огородника, лесокультурного рабочего. Но есть и другая версия: в южнорусских и украинских говорах «садило» — это черенок для прививки деревьев или рассадник. То есть предок мог быть специалистом по садоводству, причём довольно узкого профиля.

Географическая привязка фамилии также вероятна. В Польше и на западе Украины есть топонимы типа Садилов (село в Львовской области) или Садиловка. Фамилия Садиловский легко могла возникнуть как прозвище выходца из такого места — по принципу «откуда родом». Суффикс -ский в этом случае типичен для шляхетских или мещанских фамилий Речи Посполитой. Если предок был крестьянином, то фамилию ему могли дать уже после отмены крепостного права, по названию деревни, где он жил.

Интересно, что фамилия не встречается массово в центральной России. Основные очаги — западные области (Брянская, Смоленская) и Украина. Это косвенно подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. Встречаются также варианты написания через «ы» — Садыловский, что может указывать на разное произношение корня в говорах.

Социальный контекст: носители фамилии Садиловский в XIX веке фиксируются в основном среди мещан и однодворцев (потомков служилых людей по прибору), а не среди потомственного дворянства. Так что, скорее всего, это фамилия человека, который либо занимался садоводством, либо получил прозвище по месту жительства, а затем оформил его по польскому образцу.