Фамилия Самоходский звучит как прилагательное, и это сразу подсказывает, что перед нами типичная украинская или польская модель образования фамилий через суффикс -ский. Такие фамилии обычно закреплялись за шляхтой или казацкой старшиной, но со временем распространились и среди простых людей. В основе фамилии лежит прозвище Самоход, которое и стало её смысловым ядром.

Что означало это прозвище? Владимир Даль в своём словаре определял «самоход» как всё, что движется само, машиной, без видимой внешней силы, например, паровоз или пароход. Поэтому логично предположить, что прозвище Самоход относилось к числу «профессиональных» именований: так могли прозвать человека, который работал на такой машине, например, машиниста или механика. В те времена, когда фамилии только начинали закрепляться, подобные прозвища точно указывали на род занятий человека, выделяя его среди соседей.

Но не стоит сбрасывать со счетов и другую версию. Самоходом в народе могли назвать и просто очень быстрого, проворного человека, который ходил стремительно, «сам собой», будто без усилий. Такое прозвище отражало бы выдающиеся скоростные качества основателя рода. Обе версии имеют право на существование, и выбрать одну из них без дополнительных исторических данных невозможно, хотя профессиональная гипотеза выглядит более конкретной.

Прозвище Самоход, изначально бытовавшее в кругу семьи и знакомых, со временем полностью заменило собой наследственное имя в повседневной жизни и официальных документах. От него и образовалась фамилия, причём через суффикс -ский. В этом случае фамилию Самоходский буквально можно понимать как «сын Самохода», хотя точнее было бы сказать «принадлежащий Самоходу», что типично для фамилий этой модели.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Однако можно с уверенностью сказать, что Самоходский — это живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе память о прозвище, которое когда-то точно и метко описывало человека, будь то мастер, управляющий сложной машиной, или быстроногий ходок.