Фамилия Самоходский ведет начало от прозвища Самоход, которое в старину было нередким личным именованием. В словаре Владимира Даля «самоход» — это «все, что идет или движется машиною, без видимой наружной силы, например, паровоз, пароход». Отсюда и главная версия: прозвище относилось к числу «профессиональных» именований и указывало на род занятий. Скорее всего, основатель рода Самоходских работал при такой машине — был машинистом, кочегаром или имел дело с первыми механическими устройствами.

Но у прозвища есть и вторая, более простая трактовка. Самоходом в народе могли назвать быстроногого, резвого человека, который ходит быстро, словно сам себя везет. В этом случае прозвище указывало на выдающиеся скоростные качества основателя рода — возможно, он был отличным ходоком или гонцом. Обе версии имеют право на жизнь, и выбрать между ними сложно: письменных свидетельств о конкретном человеке, давшем начало роду, не сохранилось.

Любопытно, что суффикс -ский в фамилии Самоходский выдает ее более позднее происхождение по сравнению с простыми формами вроде Самоходов. Такие фамилии на -ский в XVI–XVII веках чаще всего получали выходцы из шляхты, духовенства или люди, переселявшиеся в новые места и бравшие фамилию по названию местности. Но в данном случае основа — не географическое название, а прозвище, что встречается реже. Возможно, фамилию искусственно «облагородили» при оформлении документов, придав ей форму, звучавшую престижнее, чем крестьянское Самоходов.

Позже прозвище Самоход, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Поэтому Самоходский буквально понималось как «сын Самохода». Фамилия редкая, в современных справочниках массово не зафиксирована, что говорит о локальном распространении рода. Носители ее сегодня встречаются в разных регионах России, но проследить единый очаг происхождения по доступным источникам пока не удается.