Фамилия Самосейко — один из ярких примеров украинской модели фамилий на -ейко. Этот суффикс характерен для восточных регионов Украины (Слобожанщина, Полтавщина) и указывает на уменьшительно-ласкательную или прозвищную форму. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, украинские фамилии на -ейко часто застывали в форме прозвища без дополнительного патронимического суффикса. То есть Самосейко — это не «сын Самосея», а скорее сам носитель прозвища Самосейко, которое со временем стало наследственным.

Основа фамилии — глагол «самосеять» или существительное «самосей». В крестьянской среде так могли называть несколько типов людей. Самое прямое значение — человек, который сеет сам, без помощи, самостоятельно ведущий хозяйство. Но куда интереснее второе, переносное значение: «самосей» на юге России и Украине называли сорное растение, которое размножается самосевом (например, дикий мак или лебеду). Прозвище Самосей могли дать нерадивому хозяину, у которого поле зарастало сорняками, или, наоборот, человеку, который появлялся неожиданно, «вырастал как сорняк» — пришлый, безродный, прибившийся к общине.

Третья, менее очевидная версия отсылает к диалектному слову «самосейка» — так в некоторых регионах называли пшеницу-самозванку, которая вырастала из осыпавшихся зерен без посева. В этом случае прозвище могло закрепиться за земледельцем, который не сеял, но собирал урожай с падалицы, или за человеком, который жил случайными заработками. Фамилия Самосейко недвусмысленно указывает на крестьянское происхождение носителя, причем на оседлое земледельческое, а не казачье или ремесленное.

В современных русских фамилиях эта модель встречается редко, что делает Самосейко маркером украинского этнического корня. Встречаются варианты написания с одной «с» (Самосейко) и с двойной (Самоссейко), но последний — результат поздней канцелярской ошибки или влияния польской орфографии. Географически фамилия тяготеет к Сумской, Полтавской и Харьковской областям, а в России встречается в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах, куда переселялись украинские крестьяне в XIX веке.