Фамилия Самосейная — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не было личным именем или указанием на занятие, а описывало образ жизни или свойства человека. Это притяжательное прилагательное женского рода, образованное по модели «чей?» с суффиксом -ин- (в современном написании -ын-), но в форме -ой, что указывает на его застывшую падежную форму: Самосейная буквально значит «жена или дочь Самосея». Однако мужская форма Самосей в русской ономастике практически не встречается, и это подсказывает, что прозвище могло быть напрямую дано женщине — например, вдове или девке, которая вела хозяйство сама по себе, без мужа.

Корень очевиден: «сам» и «сеять». В говорах «самосей» называли сорное растение, которое вырастает без посева, само собой. Перенос на человека означал «самородок», «выросший без присмотра» или, в более конкретном бытовом смысле, — крестьянина, который обрабатывал землю без наёмной помощи, сам-один. Но есть и другая, менее растительная версия: в некоторых диалектах «самосей» — это человек, который сеет раздор, ссору, то есть зачинщик, «сам сеющий смуту». Это прозвище могло закрепиться за неуживчивым или независимым человеком.

Суффикс -ин- (в форме -ой) типичен для северных и центральных русских говоров, особенно для фамилий, возникших в среде однодворцев и государственных крестьян. Такие фамилии часто фиксировали не по отцу, а по прозвищу матери или жены, если она оставалась главой дома. Самосейная — фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и географически она тяготеет к южнорусским областям, где слово «самосей» в значении «сорняк» было в ходу. Встречается она редко, в основном в документах Воронежской и Курской губерний XIX века.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Самосеев, Самосейкин, — то Самосейная стоит особняком именно из-за женской основы. В то время как Самосеев мог произойти от мужского имени Самосей (редкого, но возможного в среде старообрядцев, где давали «растительные» имена), Самосейная почти наверняка прозвищная, «материнская». Это делает её ценной для генеалогии: предок по этой линии — женщина, за которой закрепилось ёмкое прозвище, возможно, за её самостоятельность или необычную судьбу.