Фамилия Самсонский — типичный пример «семинарской» фамилии, образованной искусственно в духовной среде. Её основа — библейское имя Самсон, герой Ветхого Завета, обладавший невиданной силой. Суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение, а окончание -ий — на притяжательное прилагательное. В отличие от крестьянских фамилий на -ов или -ин, которые часто возникали из прозвищ, Самсонский — фамилия «учёная», её давали в семинариях и духовных училищах будущим священникам. Священники часто получали фамилии по именам святых или библейских персонажей, и Самсон здесь — не исключение: святой Самсон Странноприимец почитается в православии.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и по названию населённого пункта — например, села Самсоново или Самсонова. Такие топонимические фамилии на -ский тоже характерны для духовенства: семинаристу могли дать фамилию по месту его рождения или по названию прихода. Но в случае с Самсонским библейский корень кажется более вероятным, поскольку имя Самсон напрямую связано с церковным календарём, а не с бытовым прозвищем. В русской ономастике эта модель хорошо описана: по данным Б. Унбегауна, фамилии на -ский у духовенства нередко образовывались от имён святых без привязки к географии.

Географически фамилия Самсонский встречается редко. Она не относится к массовым, и её носители в основном сосредоточены в центральной России и на Украине, что косвенно подтверждает её семинарское происхождение — духовные учебные заведения там были многочисленны. В отличие от фамилий Самсонов или Самсоненко, которые могли возникнуть у крестьян от имени отца (Самсон), Самсонский — фамилия более поздняя, книжная. Её носитель в XIX веке почти наверняка был либо священником, либо дьяконом, либо сыном священника, получившим фамилию при поступлении в училище.

Из-за редкости фамилии среди известных носителей выделить кого-то конкретного сложно. В дореволюционных записях встречаются, например, священники Самсонские в Тверской губернии, но систематических данных нет. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что типично для многих семинарских фамилий, которые не перешли в другие сословия.