Фамилия Сайкоская — редкий случай, где географическое происхождение почти наверняка перевешивает любые другие версии. С первого взгляда бросается в глаза окончание -ская, типичное для польской, украинской и белорусской шляхты. Такие фамилии образовывались от названий имений или местечек: владелец усадьбы становился, скажем, Замойским от Замостья, а его потомки наследовали фамилию. Сайкоская, скорее всего, происходит от топонима Сайково или Сайки. На картах Беларуси и западной России действительно встречаются деревни с таким названием — например, Сайково в Витебской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Сайкоўскі» (в белорусской огласовке) или «Сайковский», а его жена или дочь — Сайкоская.

Основа «Сайк-» может восходить к личному имени Сайка — уменьшительной форме от Савва, Савелий или даже Самуил. В украинских и белорусских говорах суффикс -к- часто добавлялся к именам для ласкательности: Сайко, Сайка. Иногда корень связывают с диалектным глаголом «сайкать» — то есть тихо окликать, звать, но эта версия менее убедительна: фамилии от таких глаголов редки и обычно строятся иначе.

Суффикс -ская, а не -цкая или -ская с ударением на «а», указывает на то, что фамилия скорее книжная, оформившаяся через официальные документы. В крестьянской среде до отмены крепостного права такие «дворянские» окончания встречались реже, поэтому Сайкоская могла принадлежать либо обедневшему шляхтичу, либо человеку, получившему фамилию от названия местечка уже в XIX веке при переписях. Обычно в таких случаях писарь просто добавлял окончание к названию деревни, где жила семья.

В современной России фамилия Сайкоская — большая редкость. Она сохранилась в основном в западных регионах, граничащих с Беларусью, и среди потомков переселенцев. Её носительницы могут с равной вероятностью оказаться потомками мелкопоместной шляхты или крестьян, чью фамилию просто «облагородили» на бумаге. Единой версии происхождения нет, но топонимическая — самая прямая и логичная.