Фамилия Сердешный принадлежит к пласту славянских именований, образованных от прозвища. Модель, по которой она построена, — прилагательное, перешедшее в разряд фамилий без добавления типичных русских суффиксов -ов или -ин. Это редкий для современной России тип, который чаще встречается у западных и южных славян, хотя и на восточнославянской почве такие формы известны с давних пор.

Основа фамилии — слово «сердечный». В старину прозвище Сердешный могли дать человеку доброму, отзывчивому, тому, кто принимал близко к сердцу чужие беды. Но у этого корня есть и второе, менее очевидное значение. В некоторых говорах «сердешный» употребляли как ласковое обращение к милому, любимому человеку, а также к тому, кто вызывал жалость, сострадание. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто умел тронуть душу словом — песенник, сказитель.

Словообразовательная цепочка здесь простая: от существительного «сердце» через суффикс -ешн- образовано прилагательное, которое затем субстантивировалось, то есть стало самостоятельным именованием. Подобные фамилии без патронимического суффикса нередко фиксировали в документах как готовую характеристику человека, а не как указание на отца. Именно поэтому Сердешный — это фамилия-прозвище, а не фамилия-отчество.

В ономастике восточных, западных и южных славян такие именования широко представлены, что подтверждает древность самой модели. Славянские фамилии вообще возникали от личного прозвища или от имени — христианского или языческого, и Сердешный относится к первому типу. Показательно, что у этой фамилии есть параллели с однокоренными формами: Сердечный, Сердюк, Сердечкин. Но если Сердечкин восходит к уменьшительной форме имени или прозвища, то Сердешный сохранил именно качественную характеристику.

Написание через «ш» — Сердешный, а не Сердечный — отражает живую народную произносительную норму, где сочетание -чн- упрощалось. Такая фиксация на письме говорит о том, что фамилия оформилась в среде простых людей, далёких от книжной традиции, и закрепилась в документах именно в разговорном виде. Это делает её ценным свидетельством живой речи прошлого.