Фамилия Серенькая с самого начала заявляет о себе как о необычной — она стоит в женской форме. В русской традиции фамилии на -ая/-ий чаще всего указывают на происхождение от прозвища или прилагательного, которое закрепилось за родом. В данном случае основа — «серенький», уменьшительно-ласкательная форма от «серый». Это не цвет волос или глаз, а скорее прозвище, которое давали неприметному, тихому человеку, возможно, скромному или неяркому внешне. В крестьянской среде такое прозвище не считалось обидным — оно просто описывало характер или положение.

Словообразовательная модель здесь редкая: суффикс -еньк- в фамилиях встречается нечасто. Обычно фамилии образуются через -ов/-ев или -ин, но Серенькая — это субстантивированное прилагательное, которое перешло в разряд фамилий. В мужском варианте она звучала бы как Серенький, но в документах женская форма могла закрепиться, если носительницей была женщина или если фамилию записали в женском роде по ошибке писаря. В некоторых регионах, особенно на юге России и Украине, фамилии на -ый/-ая бытовали как полные формы, без сокращения.

Географически фамилия Серенькая встречается в основном в центральных и южных областях России, а также на Украине. Это не дворянская фамилия — в родословных книгах она не значится. Скорее всего, предки были крестьянами или мещанами, а прозвище Серенький могло передаваться по наследству как уличное имя, пока не попало в официальные реестры.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Серов, Серый, Серяков — показывает, что Серенькая стоит особняком. Если Серов образован от полного прилагательного через суффикс принадлежности, то Серенькая сохранила уменьшительный оттенок. Это может говорить о том, что прозвище было дано не взрослому человеку, а, например, ребёнку или подростку, и так за ним и закрепилось. Споров о происхождении здесь немного: версия с цветом или характером — основная, и она не требует альтернатив.