Фамилия Серенький образована от прозвища, а не от крестильного имени, и в этом её главная особенность. Основа прозвища — прилагательное «серый», но смысл, который вкладывали в него окружающие, мог быть разным. Чаще всего так закрепляли за человеком черту характера или его манеру держаться: простого, заурядного, ничем не выделяющегося человека могли называть Сереньким без злого умысла, просто как меткую бытовую характеристику.

В русских говорах у этого прозвища был и другой, более конкретный оттенок. Сереньким могли назвать человека за сходство с волком — скрытного, нелюдимого, с непростым характером. Такое прозвище не обязательно несло отрицательную оценку, скорее указывало на наблюдательность соседей, подметивших повадки предка. Эта версия правдоподобнее, потому что опирается на живую диалектную традицию, а не на общие рассуждения о цвете.

Суффикс -еньк- в фамилии придаёт основе уменьшительно-ласкательный оттенок. Это важно: перед нами не фамилия Серов или Серый, которые фиксировали бы прозвище жёстко и прямо, а смягчённый вариант. Такая форма могла возникнуть в семейном или деревенском обиходе, когда прозвище закреплялось за человеком в более тёплой, бытовой интонации. Словообразовательная модель с суффиксом -еньк- характерна для прозвищ, которые не столько клеймили, сколько описывали.

Менее правдоподобно, что Серенький — это народная форма имени Сергей. Имя Сергей латинского происхождения и переводится как «высокочтимый, высокий», но фонетически форма «Серенький» от него далека. Обычно народные формы имён строятся иначе: Серёга, Сергун, Серёжа. Версия с именем возникла, скорее всего, из-за случайного созвучия первого слога, и серьёзных оснований под ней нет.

Если исходить из прозвищной версии, то основатель рода Сереньких был человеком из простого сословия — крестьянином или ремесленником, которого хорошо знали в своей округе. Прозвища такого типа редко давали людям знатным или городским; они рождались в тесной среде, где каждого видели насквозь и метко называли по внешности или нраву. Фамилия Серенький, таким образом, хранит не генеалогическую легенду, а живую деталь портрета далёкого предка.

В написании фамилии нет вариантов, которые могли бы запутать: она всегда фиксировалась с суффиксом -еньк-, без перехода в -ин или -ов. Это делает её довольно редкой на фоне массовых фамилий на -ов и -ин. По сути, Серенький — это застывшее прозвище, которое так и не превратилось в стандартную патронимическую форму, и в этом её ценность для исследователя семейной истории.