Фамилия Шаешников — редкий случай, когда написание полностью скрывает реальное звучание и происхождение. На первый взгляд кажется, что в основе лежит слово «шаешник» или «шайка», но это ловушка. На самом деле фамилия восходит к слову «шаешник» — так в старых русских говорах называли мастера, который делал шайки. Шайка в данном случае — это не банда, а деревянная посуда: ушат, кадка, небольшая кадушка для воды или бани. Суффикс -ник указывает на род занятий, так что Шаешников — это «сын шайного мастера», то есть бондаря, который специализировался именно на мелких деревянных сосудах.

Словообразовательная модель здесь прозрачна, но нестандартна. От существительного «шайка» образовали «шаешник» (с чередованием й/е и суффиксом -ешник, как в «печник» от «печь»), а затем добавили фамильный суффикс -ов, который в русских фамилиях означает принадлежность. Получается «Шаешников» — буквально «чей?» — «мастеровой человек по имени Шаешник» или «сын Шаешника». Интересно, что в документах XIX века встречается и вариант написания «Шаишников» — он точнее передаёт произношение, но именно форма с «е» закрепилась как книжная, возможно, под влиянием церковнославянского произношения или местных канцелярских норм.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России — Вологодской, Костромской, Ярославской, где бондарное ремесло было особенно развито. В этих краях шайки (ушаты) использовали в банях, для стирки и хранения воды, и спрос на них был постоянным. Носители фамилии, скорее всего, происходили из ремесленных слобод или крестьян, занимавшихся промыслом. Сословная принадлежность — в основном крестьяне и мещане, дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично для «ремесленной» основы.

Спорных версий немного. Иногда пытаются связать фамилию с тюркским словом «шай» (чай) или с еврейским именем Шая, но это натяжки: суффикс -ешников однозначно указывает на русское ремесло, а не на заимствование. Единственная альтернатива, которую стоит упомянуть, — возможная связь с прозвищем «Шаешник» от глагола «шаять» (шататься, бродить), но она слабая, так как глагол редок и не даёт устойчивой профессиональной модели. Поэтому основная версия — бондарная, она же самая надёжная.