Фамилия Шаешникова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило своё исходное значение. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Шапошников, но с характерными для южнорусских и украинских говоров фонетическими изменениями: «по» перешло в «е», а «ш» в «с» через аканье и шепелявость. В диалектах слово «шаешник» могло означать того же, что и «шапошник» — мастера по шитью шапок, головных уборов. Однако есть и другая версия, более прямая: «шаешник» — человек, который делает или торгует шаями, то есть деревянными кадками, ушатами. В некоторых областях России «шайка» — это не банда, а именно небольшая кадка с двумя ручками, и бондарь, специализировавшийся на такой посуде, получал прозвище Шаешник.

Суффикс «-ник» указывает на род занятий или характерное свойство человека, а окончание «-а» в женском роде — стандартный способ образования женской формы от мужской фамилии Шаешников. То есть исходно фамилия отвечала на вопрос «чей?»: сын или дочь Шаешника. Сама мужская форма — типичное прозвище ремесленника, которое закрепилось как фамилия в среде посадских людей, крестьян или мещан, где профессия часто становилась родовым именем.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где аканье и замена «по» на «па» или «пе» — обычное дело. Встречается она и в форме Шапошников, Шапошник, Шапошниченко, но вариант Шаешников — более локальный и редкий. В дореволюционных переписях носители могли записываться как Шаешниковы, а в быту их звали просто Шаешник.

С точки зрения словообразования, это не отчество от имени, а профессиональное прозвище, что сразу отличает её от фамилий вроде Иванов или Петров. Если предки носили фамилию Шаешникова, то с высокой вероятностью они были либо шапочниками, либо бондарями, работавшими с шаями. В любом случае, корень фамилии — не личное имя, а конкретное ремесло, что делает её историю более осязаемой и привязанной к быту.