Фамилия Шалабадинский — редкий случай, когда географический корень почти наверняка перевешивает прозвищный. Её основа — топоним Шалабадино или Шалабада, а суффикс -ский выдаёт типичную модель образования дворянских, шляхетских или духовных фамилий в XVIII–XIX веках. Носитель такой фамилии — выходец из населённого пункта с этим названием, а не потомок человека по прозвищу Шалабада.

Само слово «шалабада» в русских говорах неоднозначно. В южнорусских и украинских диалектах «шалабада» — нечто несерьёзное, шалость или бестолковщина, но также и «шум, гам». В словаре Даля зафиксировано слово «шалабай» — повеса, шатун. Однако в основе фамилии, скорее всего, лежит не прозвище, а ойконим. На картах XIX века встречаются хутора и селения с названием Шалабадино — в частности, в бывшей Харьковской губернии и на Слобожанщине. Там же фиксируется и речка Шалабадинка. Значит, фамилия могла закрепиться за переселенцами, которые взяли название места жительства при переписи или при получении паспорта.

Суффикс -ский в русской ономастике — маркер социального статуса. В отличие от массовых -ов и -ин, которые давали крестьянам и посадским, -ский чаще носили дворяне, однодворцы (государственные крестьяне южных окраин) и духовенство. Если Шалабадинские не относились к мелкопоместному дворянству, то почти наверняка были однодворцами из бывших служилых людей «по прибору» — стрельцов, казаков, пушкарей, которых в XVII–XVIII веках переселяли на южные рубежи для защиты границ. Именно однодворцы часто сохраняли «географические» фамилии на -ский.

Версия с прозвищем Шалабада (от «шалабадить» — озорничать) тоже возможна, но слабее. Во-первых, от прозвища естественнее ждать фамилию Шалабадин или Шалабадов. Во-вторых, сочетание «прозвище + -ский» встречается редко и обычно указывает на польское влияние (сравните: Шалабадский). А Шалабадинский — явно оттопонимическое образование с двойным суффиксом (Шалабад-ин-ский), где -ин- принадлежал исходному названию деревни.

В современной России фамилия встречается точечно — в основном в Белгородской, Курской и Воронежской областях, что совпадает с зоной расселения однодворцев. В украинских переписях она почти не фиксируется, хотя географическая основа — слобожанская. Так что Шалабадинский — не случайная фамилия-гибрид, а точный маркер: предки жили на месте с названием Шалабадино, скорее всего на южной границе Московского государства, и принадлежали к служилому сословию.