Фамилия Шалайский — типичный пример того, как географическое прозвище закрепилось в родовом имени. Её основа, суффикс и история бытования указывают на одну главную версию: предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Шалай, Шалаево или Шалайка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Брянской областях. Формант -ский — классический для польской и западнорусской традиции: он указывает на принадлежность к месту, а не на отчество, как суффиксы -ов или -ин.

Корень шалай в славянских говорах многозначен. Наиболее вероятное объяснение — прозвище человека, который строил шалаши или жил в них: «шалай» могло означать «шалашник», «бедняк без избы». В украинских и белорусских диалектах «шалай» — это ещё и «растрепа», «неряха», а в некоторых говорах — «ленивый человек». Однако для фамилии на -ский первична именно географическая привязка: прозвище или имя Шалай дало название деревне, а уже оттуда пошла фамилия.

Спорный момент — возможная связь с тюркским словом «шала» (левый, кривой) или с монгольским «шалай» (глупый, взбалмошный). Эти версии слабы, потому что фамилия Шалайский не зафиксирована в южных или восточных регионах, где такие заимствования были бы естественны. Ареал её бытования — преимущественно западные области России, Беларусь и, реже, Украина. Встречаемость низкая, что говорит о локальном происхождении.

С точки зрения сословной истории, фамилия на -ский могла принадлежать как шляхтичу (в Речи Посполитой), так и бывшему крестьянину, получившему фамилию по названию деревни при переписи. Без конкретных документов сказать точнее нельзя, но географическая модель образования не даёт оснований считать её исключительно дворянской. Скорее всего, это фамилия однодворцев или государственных крестьян из западнорусских земель.