Фамилия Шалый — одна из тех, где прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без патронимического суффикса. В русской традиции такие «голые» фамилии (без -ов, -ин, -ский) встречаются реже, но они особенно выразительны. Здесь основа — прилагательное «шалый», то есть взбалмошный, порывистый, неуравновешенный, склонный к неожиданным поступкам. В южнорусских и украинских говорах слово имело ещё один оттенок — «бешеный», «одурелый», иногда даже «сумасшедший». Так могли прозвать человека с крутым нравом, который не сидит на месте, действует наперекор здравому смыслу.

Фамилия почти целиком украинского или белорусского происхождения. Для восточнославянского ареала характерен суффикс -ый/-ий в фамилиях, образованных от прилагательных: Шалый, Гнилый, Косой. В русской ономастике такие формы закрепились в основном на юге, в казачьих областях и в Белоруссии. Это не случайно: украинский язык сохранил окончание -ий в именительном падеже, тогда как в русском оно перешло в -ой (Шалой, если бы фамилия русифицировалась). Появление Шалый в документах — верный признак того, что предки жили на территории современной Украины или в приграничных с ней районах России.

Есть и вторая, менее очевидная версия, которую приводят некоторые исследователи: связь с тюркским словом «шал» (седой, старый). В таком случае фамилия могла означать «седой человек» или «старец». Но эта гипотеза слабее: в славянской среде прозвище «Шалый» фиксируется в письменных источниках (например, в реестрах запорожских казаков) именно в значении «бешеный», «своенравный», и именно эта семантика лучше объясняет, почему прозвище прижилось.

Фамилия не получила широкого распространения за пределами Украины. В России она встречается редко, чаще всего в Краснодарском крае и Ростовской области — в тех местах, куда переселялись украинские крестьяне и казаки. Сословная принадлежность носителей Шалый была самой разной: от казаков и крестьян до мещан, но никаких знатных дворянских родов с этой фамилией не известно. В современных украинских справочниках фамилию относят к так называемым «характеристическим» — образованным от внешних или поведенческих черт, что делает её прозрачной для понимания даже спустя столетия.