Фамилия Шалупа — редкий пример, где основа не имеет очевидного славянского корня, а само слово звучит нарочито просто, почти как прозвище. В русском языке слово «шалупа» не фиксируется в значении «шалун» или «проказник»: связь с глаголом «шалить» возможна лишь по созвучию, но морфологически она сомнительна. Куда вероятнее, что перед нами украинская или белорусская фамилия, образованная от диалектного слова.

В украинских и южнорусских говорах «шалупа» (или «шалупина») — это кожура, шелуха, скорлупа, а также старая, облупившаяся постройка или лачуга. Прозвище Шалупа могли дать либо бедняку, жившему в ветхом жилье, либо человеку с грубой, «шелушащейся» кожей, либо тому, кто занимался лущением зерна или сдиранием коры. Вторая версия — от польского «szalupa» (шлюпка, лодка), но эта гипотеза слаба: фамилия почти не встречается в западных регионах, где польское влияние было бы сильнее.

Суффикс -а характерен для украинской модели образования фамилий из прозвищ (ср. Голота, Нехода). В русской традиции такая фамилия осталась бы в форме Шалупов или Шалупин, но форма Шалупа указывает на прямое заимствование прозвища без переоформления. Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Гомельской и Брянской областям — зоне смешения украинских и белорусских говоров.

Слово «шалупа» со временем могло переосмыслиться в народной этимологии как «шалун» + «па» (детское), но это вторичное сближение. Первичное значение — бытовое и уничижительное, как у многих фамилий, описывавших жилище или внешность предка.