Фамилия Шамашкин образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе на твёрдый согласный добавляется суффикс принадлежности -ин. Это указывает на то, что в основе лежит прозвище или имя, оканчивающееся на -а или -я: Шамашка. Вопрос в том, что именно означало это слово.

Самая вероятная версия связывает Шамашку с тюркским именем Шамаш, восходящим к имени древнего ближневосточного божества солнца. В Поволжье и Приуралье, где столетиями жили вместе русские и тюркские народы, такие имена проникали в быт. Шамашка — это уменьшительно-ласкательная форма от Шамаш, своего рода «маленький Шамаш». В этом случае предок носителя фамилии мог быть крещёным татарином, башкиром или чувашом, либо русским, получившим тюркское прозвище.

Есть и вторая, менее экзотическая гипотеза. В русских говорах, особенно на северо-западе, словом «шамашка» могли называть шальную, бойкую женщину или шебутного человека. В этом случае прозвище Шамашка давали непоседливому, озорному человеку. Однако ударение в фамилии падает на второй слог (Шамáшкин), что больше характерно для тюркских заимствований, а не для исконно русского прозвища.

Встречаемость фамилии невысокая, она не входит в число распространённых. Её география — преимущественно средняя полоса России и Поволжье, что косвенно подтверждает тюркскую версию происхождения. В дореволюционных записях фамилию могли писать как «Шамашкинъ», а в просторечии иногда усекали до «Шамашин». В любом случае, фамилия довольно редкая и несёт в себе следы давних культурных контактов на границе славянского и тюркского миров.