Фамилия Шапай не входит в число самых распространённых, и её происхождение не лежит на поверхности. Есть несколько версий, и самая правдоподобная связана не с русским, а с тюркским корнем. В основе лежит слово «шапа» или «шапан» — в тюркских языках так называли верхнюю одежду, халат или кафтан. Шапаем могли прозвать портного, который шил такие халаты, или человека, который их носил, — возможно, щеголя или торговца одеждой. В украинских и южнорусских говорах слово «шапа» также имело значение «шапка», что делает версию с головным убором не менее вероятной.

Модель образования фамилии проста: прозвище Шапай (или Шапа) без дополнительного суффикса перешло в фамилию. Обычно так закреплялись прозвища в украинской и белорусской среде, где суффиксы -ов/-ев не были обязательными. В русской традиции подобная «голая» форма встречается реже, но возможна, если прозвище было очень устойчивым или если носитель переселился из западных регионов.

Другая, менее распространённая версия — связь с именем Шапай как вариантом крестильного имени Иосиф (в народной форме Осип) или же с диалектным глаголом «шапать» — шлёпать, хлопать, идти вразвалку. В этом случае прозвище могло описывать походку или манеру поведения. Однако тюркское происхождение выглядит убедительнее, особенно если учесть, что фамилия Шапай встречается среди народов Поволжья и Урала, где тюркское влияние исторически сильно.

Географически фамилия рассеяна: её носители есть на юге России, в Украине, а также в Башкортостане и Татарстане. Встречается она и у казахов, где «шапай» означает «быстрый, проворный» — это могло быть личное имя или прозвище, ставшее фамилией. Таким образом, Шапай — пример фамилии-загадки, где одно и то же звучание могло возникнуть в разных языковых средах с разным значением, но почти всегда отсылало к внешнему признаку или роду занятий.