Фамилия Шапенок — яркий пример восточнославянской модели фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительно-ласкательным суффиксом. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, суффикс -енок (в белорусском и украинском варианте часто -ёнок) встречается реже и чётко указывает на географию происхождения: это характерный признак фамилий, сложившихся на территории Беларуси и юго-западных областей России, особенно в Смоленщине и Брянщине.

Основа фамилии — «шапа» или «шап», что в диалектах означало нечто маленькое, незначительное, либо было связано с ремеслом. Самая прямая версия: «шапенок» — это сын или ученик шаповала, мастера по валянию шапок и войлока. В белорусском языке «шапка» звучит как «шапка», а «шаповал» — распространённая профессия, от которой пошли фамилии Шаповал, Шаповалов. Шапенок могло быть прозвищем подмастерья или младшего члена артели шаповалов.

Менее очевидная, но правдоподобная версия отсылает к прозвищу «Шапа» — так могли назвать человека маленького роста, щуплого телосложения (сравните с украинским «шапка» — макушка, верхушка). В этом случае суффиксальная модель «-енок» работала как указание на потомка: «чей?» — «Шапенок», то есть сын Шапы. Такое словообразование типично для белорусских фамилий: Лисёнок, Котёнок, Зайчонок — изначально это были не фамилии, а семейные прозвища.

Интересно, что фамилия Шапенок не имеет варианта с двойным «п» — написание устойчивое. Встречается она преимущественно в Беларуси (Гомельская, Могилёвская области) и в приграничных регионах России. В документах XVI–XVII веков подобные прозвища не фиксировались как родовые имена — они долго оставались бытовыми кличками, и фамилия закрепилась, скорее всего, уже в XVIII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам массово присваивали фамилии по отцу или роду занятий.

Таким образом, Шапенок — это либо «сын шаповала», либо «сын Шапы». Оба корня ведут в ремесленную или крестьянскую среду, без дворянского оттенка, но с чёткой региональной привязкой к белорусскому и западнорусскому пограничью.