Фамилия Шайдакин образована по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища или имени с помощью суффикса -ин. Суффикс указывает на принадлежность — буквально «чей?» — «сын Шайдаки». Основа здесь — «шайдак» или «шайдака».

Слово «шайдак» (или «сайдак») в русских говорах и исторических документах означало «лук с налучьем и колчан со стрелами», то есть полный набор вооружения конного лучника. В XVI–XVII веках это был распространённый термин в военной среде: «сайдачный ездок», «сайдачник» — воин, вооружённый луком. Фамилия могла закрепиться за человеком, который либо изготавливал сайдаки (мастер-оружейник), либо постоянно носил его при себе (стрелец, казак). Второй вариант — прозвище Шайдак могли дать за осанку, манеру держаться или за характер, сравнивая с туго натянутым луком.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским корнем «шай» (радость, веселье) или «шайтан» (чёрт, бес), но в таком случае мы бы ожидали формы Шайтанов или Шаев. Прозвище от названия оружия — более надёжная версия, подтверждённая реальными историческими фамилиями: Сагайдаков, Сагайдачный, Сайдаков.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям — территориям бывших казачьих войск и стрелецких слобод. Встречается она нечасто, что говорит о довольно узком ареале происхождения. Первые носители, скорее всего, были служилыми людьми «по прибору» — стрельцами или казаками, для которых сайдак был не просто вещью, а знаком профессии.