Фамилия Щедрина образована от прозвища Щедра. Щедрой в старину называли человека, переболевшего оспой, у которого на лице после болезни оставались рубцы. Оспа — это смертельно опасная вирусная болезнь, относящаяся к карантинным инфекциям. Характерными признаками оспы является общая интоксикация, высокая температура, своеобразные пузырьковые высыпания на коже и слизистых оболочках, после исчезновения которых остаются втянутые рубцы — оспины. Таким образом, это прозвище указывает на внешние особенности его обладателя. Согласно другой версии, в основе прозвища Щедра лежит прилагательное «щедрый». В таком случае прозвище указывало на черты характера основателя фамилии Щедрина: можно предположить, что он был не скупым, охотно помогающим людям человеком. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щедра, со временем получил фамилию Щедрина.