Фамилия Щедрая — редкий случай, когда русская фамилия сохранила форму женского рода и не обросла типичными суффиксами. В большинстве случаев фамилии на -ая, -яя (Толстая, Боровая, Щедрая) имеют происхождение из южных и западных регионов России, Украины и Беларуси, где в речи закрепилась адъективная модель: прозвище сразу становилось фамилией без добавления -ов или -ин.

Основа фамилии прозрачна — прилагательное «щедрая». В прямом смысле так могли назвать женщину, отличавшуюся широтой души, не скупую на угощение или помощь. Однако в ономастике прямой смысл часто обманчив. В русских говорах слово «щедрый» имело и ироничный оттенок: «щедрый на обещания» — то есть человек, который много говорит, но мало делает. Не исключено, что прозвище Щедрая могло закрепиться за болтливой или хвастливой особой.

Вторая версия, менее очевидная, связана с календарным именем. В народной традиции «щедрым» называли вечер накануне Старого Нового года (Щедрый вечер, Маланья). Женщина, рождённая или крещёная в этот период, могла получить прозвище Щедрая как отсылку к празднику. Такая модель встречается у фамилий Рождественский, Крещенский, но в форме прилагательного — редкость.

Учитывая отсутствие суффикса, фамилия Щедрая не могла возникнуть в среде московского боярства или служилых людей XVI–XVII веков — там господствовали патронимы на -ов и -ин. Скорее всего, она сформировалась в крестьянской или казачьей среде на юге России, Украине или в Беларуси, где адъективные фамилии были обычным делом. Встречается она и сегодня, но крайне редко, что делает её одной из тех фамилий, которые почти не имеют «двойников» и легко идентифицируются по единственному слову.