Фамилия Щедровская — типичный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Щедрово, Щедры или похожий. Таких деревень и хуторов в России было несколько, особенно в центральных и южных губерниях: Щедрово встречается, например, в бывшей Воронежской губернии, Щедры — в Смоленской. Человек, переехавший из такого места в другой город или село, получал прозвание «Щедровский» — то есть выходец оттуда. А уже его дети и внуки закрепляли это прозвание как фамилию с окончанием -ая, характерным для женского рода в дворянской и купеческой среде.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а не на отчество. Это отличает Щедровскую от фамилий вроде Щедров или Щедрин, которые образованы напрямую от прозвища или имени. В данном случае первично не личное качество человека, а его «географический паспорт». Интересно, что фамилия на -ская (а не -ский) сразу говорит о носительнице — женщине. В мужском варианте, соответственно, Щедровский.

Изначальное значение топонима Щедрово, скорее всего, связано с прозвищем или именем Щедрый. В древнерусском языке «щедрый» означало не только «обильный, милостивый», но и «расточительный». Прозвище Щедрый могли дать человеку, который не жалел добра для других, или, наоборот, тому, кто быстро спускал нажитое. Такие прозвища часто становились фамилиями без изменений, но здесь они легли в основу названия деревни, а уже та — в основу фамилии.

Встречаемость фамилии Щедровская — невысокая, что типично для «географических» фамилий, привязанных к одному-двум конкретным гнёздам. В дореволюционной России носительницы этой фамилии чаще всего принадлежали к мещанству или духовенству, реже — к дворянству, если поместье носило такое название. Сейчас фамилия разбросана по разным регионам, но её «гнездовой» характер сохраняется: большинство Щедровских по-прежнему живут там, где когда-то стояли деревни Щедрово — в Центральной России и Черноземье.