Фамилия Щедровский — одна из тех, где прозрачная основа не гарантирует однозначного толкования. На первый взгляд она образована от прилагательного «щедрый», то есть не скупой, расточительный. Однако в русской ономастике фамилии на -ский почти всегда указывают либо на географическое происхождение (по названию места), либо на принадлежность к дворянскому роду, оформленному по польско-белорусской модели. Простой крестьянин в центральной России в XVII веке вряд ли получил бы фамилию с таким суффиксом — для этого были характерны -ов, -ев или -ин.

Значит, перед нами, скорее всего, фамилия топонимическая. Предок Щедровского мог владеть или жить в населённом пункте с названием Щедрово, Щедры или Щедровка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Брянской областях. Название деревни, в свою очередь, могло произойти либо от прозвища первого поселенца Щедрый (в значении «обильный хлебом» или, наоборот, «расточительный»), либо от диалектного слова «щедра» — так в некоторых говорах называли щедрую руку, подаяние.

Есть и вторая, менее популярная версия. В польском языке szczyra (читается как «щира») означает «искренний», «чистосердечный». При адаптации на русской почве через «е» могла возникнуть фамилия Щедровский, которую путали с более понятным «щедрый». Но это лишь гипотеза: документальных подтверждений массового перехода польских фамилий в такую форму нет.

Словообразовательно фамилия проста: корень щедр-, суффикс -овск- (через притяжательное прилагательное от названия) и окончание -ий. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Щедро́вский, хотя в бытовой речи можно услышать и Ще́дровский. Второй вариант ближе к исходному значению «щедрый», но первый — к топонимической модели, где суффикс -ов- обычно безударный.

Социально фамилия Щедровский — типичный пример «географического» дворянского или шляхетского оформления, но она не обязательно указывает на высокое происхождение. В XIX веке многие выходцы из духовенства и мещанства западных губерний получали фамилии на -ский при поступлении в семинарии или при переезде. Так что предки Щедровских могли быть и крестьянами из деревни Щедрово, и священниками, и мелкими помещиками.