Фамилия Щедрый образована от аналогичного прозвища, которое восходит к прилагательному «щедрый». Вероятно, таким прозвищем нарекали нежадного, великодушного, доброго, благородного человека. Кроме того, так могли прозвать мецената, человека, который занимался благотворительностью.