Фамилия Щеголкин — один из тех случаев, когда прозвище предка напрямую связано с поведением, манерой одеваться или социальной ролью. В её основе лежит слово «щёголь» — человек, который любит наряжаться, следит за модой, порой чрезмерно. В русских говорах «щёголем» называли не только франта, но и бойкого, заносчивого человека, а также — в ироничном смысле — бедняка, который из последних сил старается выглядеть богато. Прозвище Щеголок или Щеголка было распространено в крестьянской и мещанской среде, где выделяло человека за его привычку одеваться ярче и дороже, чем позволяло положение.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ин, который присоединялся к основам на -а, -я. Щеголкин означает «сын Щеголки» или «из семьи Щеголки». Суффикс -ин в русских фамилиях указывает на принадлежность, и такие фамилии особенно характерны для северных и центральных областей России, где патронимическая модель на -ин была так же распространена, как и на -ов. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от основ на твёрдый согласный, Щеголкин стоит в ряду фамилий вроде Птичкин, Репкин, Козявкин — то есть образованных от прозвищ с уменьшительным суффиксом.

Интересная деталь: в некоторых диалектах слово «щегол» имело иное значение — так называли птицу щегла. Однако для фамилии Щеголкин «птичья» версия менее убедительна. Прозвище от названия птицы обычно давали за внешнее сходство (яркое оперение) или за голос, но в случае с Щеголкиным мы видим суффикс -к-, который в прозвищах часто придаёт уменьшительно-ласкательный или ироничный оттенок. Скорее всего, предка звали не просто Щегол (от птицы), а Щеголка — то есть «маленький щёголь» или «щёголь с налётом насмешки». Это типичный случай, когда прозвище закреплялось за человеком в быту, а потом переходило к детям как фамилия.

Документальных подтверждений фамилии в древних актах немного, что говорит о её относительно позднем оформлении — скорее всего, в XVII–XVIII веках, когда фамилии начали массово закрепляться за крестьянами и посадскими людьми. Встречаются варианты написания с буквой «ё» — Щёголкин, но в официальных документах XIX века чаще фиксировалось написание через «е». Географически фамилия тяготеет к центральным губерниям: Московской, Тверской, Ярославской, а также к Поволжью. Носители фамилии не принадлежали к высшему дворянству — это фамилия людей служилых, купеческих или крестьянских, чей предок чем-то запомнился окружающим своей любовью к нарядам.