Фамилия Щеголяев образована от прозвища Щеголяй. Само прозвище восходит к глаголу «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Кроме того, в некоторых говорах Щеголяем называли не только франта, но и белоручку, человека, который избегает тяжелой работы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щеголяй, со временем получил фамилию Щеголяев.