Фамилия Щеголяева — женская форма от Щеголяев, и её происхождение напрямую связано с русским словом «щеголь». В основе лежит прозвище Щеголь, которое давали человеку, любившему нарядно, модно одеваться, следившему за своей внешностью, возможно, франту. Прозвище было распространённым и не несло отрицательного оттенка, скорее указывало на характерную черту: «щеголять» значило не просто хорошо одеваться, но и красоваться, обращать на себя внимание.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище Щеголь + суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Форма Щеголяев получилась из-за чередования в корне: в древнерусском языке «е» перед твердым согласным могло переходить в «ё» (о), а на письме — в «я» под ударением. Таким образом, Щеголяев — это вариант, возникший в живой речи, где прозвище звучало как «Щеголь» → притяжательное «Щеголев» (чей сын?) → со временем закрепилось произношение «Щеголяев» с ударением на второй слог.

Фамилия не относится к числу аристократических. Она бытовала в основном в крестьянской и мещанской среде центральной России. Встретить её можно в старых переписях и ревизских сказках XIX века, особенно в губерниях вокруг Москвы, Владимира, Ярославля. Прозвище «Щеголь» было настолько популярно, что дало начало целому гнезду фамилий: Щеголев, Щеглов, Щеголихин, Щеголятников. Все они — родственники по смыслу, но Щеголяев стоит несколько особняком из-за своего нестандартного вокализма.

Существует и альтернативная, менее правдоподобная версия: от названия птицы «щегол». В этом случае фамилия могла бы быть образована от прозвища Щегол (певчая птица с ярким оперением), но тогда мы ждали бы форму Щеглов или Щеголев. Версия с «щеголем» слабее, так как прозвище Щеголь (франт) было гораздо употребительнее в быту, чем птичье прозвище, и давало именно такое суффиксальное оформление. Поэтому основная гипотеза — от модника, а не от птицы.

Встречаются редкие варианты написания через «ё» (Щёголяев) или с двойным «л» (Щеголяллев), но они являются ошибочными и не имеют исторической основы. В современной России фамилия малочисленна, её носители живут в основном в европейской части страны.