Фамилия Щенская — редкий случай, когда основа очевидна, а значение неочевидно. Разбираем её с суффикса: -ск- указывает на дворянский или географический способ образования. Такие фамилии чаще всего давали по названию имения или уезда: человек был «из Щенска» или владел землёй в местности, называвшейся Щенск, Щенское. Но что стоит в корне?

Самая прямая версия — прозвище Щенок. В древнерусском языке «щен» (или «щеня») означало детёныша собаки, волка, лисы. Прозвище могли дать не за злобность, а за молодость, неопытность или за внешнее сходство — например, за маленький рост или курносый нос. От прозвища Щенок через притяжательное прилагательное «Щенский» (чей? — Щенский) и возникла фамилия Щенская. В этом случае она — женская форма от Щенский, то есть жена или дочь человека с таким прозвищем.

Есть и вторая, менее очевидная версия, связанная с топонимом. В документах XVII–XVIII веков встречаются селения с названием Щенское, Щенск — например, в бывшей Тверской губернии. Если предки владели таким поместьем или просто жили в этой деревне, фамилия закрепилась по месту жительства. Однако массовых переселений из таких сёл не зафиксировано, и фамилия остаётся очень редкой.

С точки зрения словообразования, суффикс -ск- в фамилиях на -ская типичен для польской и западнорусской шляхты, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне, и мещане, стремившиеся к «благородному» звучанию. Поэтому по одной только форме нельзя утверждать, что носительница фамилии — дворянка. Скорее всего, предки были служилыми людьми или однодворцами, жившими на южных окраинах России.

Интересная деталь: фамилия Щенская не имеет отношения к слову «щенок» в современном бытовом смысле. В старину «щеном» могли назвать и человека с резким, лающим голосом, и того, кто постоянно ссорится. Но наиболее вероятно, что основа — просто уменьшительное прозвище, данное по возрасту или внешности.