В основе фамилии Щербаева лежит прозвище Щербай – так в Древней Руси называли человека, лишенный одного или нескольких передних зубов. По другой версии, фамилия восходит к нарицательному «щербатый», то есть «ущербный», человек с каким-либо физическим изъяном (например, с оспинами на лице). Согласно еще одной гипотезе, фамилия образована от нарицательного «щербак» в значении «стяжатель, хапуга», в костромских говорах это слово имеет значение «одноконный извозчик»; в нижегородских говорах «щербить» означает «присваивать всеми неправдами чужое». В этом случае Щербаем могли прозвать как нечестного торговца, так и извозчика. Тогда прозвище Щербай относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щербай, со временем получил фамилию Щербаева.